苯酚的分子结构

实验目的

认识苯酚的分子结构，理解羟基与苯环之间的相互影响。

实验原理

苯酚中羟基直接连在苯环上，苯环使羟基的 O—H 键更易断裂，所以苯酚显弱酸性：C₆H₅OH + NaOH = C₆H₅ONa + H₂O。羟基也使苯环上邻、对位的氢更活泼，苯酚遇浓溴水生成 2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。

实验器材

• 苯酚分子三维模型
• 苯环（6 个碳原子）
• 羟基（—OH）
• 碳原子（C）
• 氢原子（H）
• 氧原子（O）

实验步骤

1. 旋转模型，观察苯环的整体形状。
2. 找到氧原子，确认羟基直接与苯环上的碳原子相连。
3. 数出分子中碳、氢、氧原子的个数，对应 C₆H₆O。
4. 观察苯环上与碳原子直接相连的 6 个原子，体会它们与苯环处于同一平面。
5. 区分羟基的邻位、间位、对位，思考溴取代的位置。

实验现象与结论

模型显示：苯环由 6 个碳原子组成平面正六边形，其中 5 个碳原子各连 1 个氢原子，另 1 个碳原子连羟基。羟基连在苯环上，这是苯酚区别于醇类的结构特点，也是其弱酸性和易发生取代反应的原因。

注意事项

• 实际实验中苯酚有毒且有腐蚀性，避免接触皮肤。
• 沾到皮肤上应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。

常见问题

苯酚和乙醇都含羟基，性质为何不同？

苯酚的羟基连在苯环上，受苯环影响，O—H 键更易断裂，显弱酸性；乙醇的羟基连在烷基上，不显酸性。

怎样检验苯酚？

滴加 FeCl₃ 溶液显紫色，或加入浓溴水产生白色沉淀。