有机化合物常见官能团的检验

实验目的

掌握常见官能团的特征反应，能根据实验现象判断有机物中含有的官能团。

实验原理

碳碳双键能使溴水、酸性KMnO₄溶液褪色；醛基与银氨溶液水浴加热生成银镜，与新制Cu(OH)₂悬浊液加热生成砖红色Cu₂O沉淀；酚羟基遇FeCl₃溶液显紫色；羧基使紫色石蕊溶液变红，并与Na₂CO₃溶液反应放出CO₂。例：CH₃CHO + 2Ag(NH₃)₂OH =△= CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O

实验器材

• 溴水
• 酸性高锰酸钾溶液
• 银氨溶液
• 新制氢氧化铜悬浊液
• 氯化铁溶液
• 紫色石蕊溶液
• 待检样品（乙醛、苯酚溶液、乙酸溶液等）
• 试管、水浴加热装置

实验步骤

1. 根据待检有机物可能含有的官能团，选择对应的特征试剂。
2. 检验碳碳双键：取样品加入溴水或酸性高锰酸钾溶液，观察是否褪色。
3. 检验醛基：加入银氨溶液或新制Cu(OH)₂悬浊液，水浴或加热，观察银镜或砖红色沉淀。
4. 检验酚羟基：向样品溶液中滴加FeCl₃溶液，观察是否显紫色。
5. 检验羧基：滴加紫色石蕊溶液，或加入Na₂CO₃溶液，观察变色或气泡。
6. 对照现象，写出各官能团对应的检验方法和结论。

实验现象与结论

含碳碳双键的样品使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色；含醛基的样品出现银镜或砖红色沉淀；含酚羟基的样品遇FeCl₃显紫色；含羧基的样品使石蕊变红或与碳酸钠反应产生气泡。由特征现象可推断对应官能团的存在。

注意事项

• 银氨溶液要现配现用，不可久置。
• 溴水有腐蚀性和毒性，注意防护，避免吸入。
• 试管加热时管口不要对着人，液体不超过试管容积的1/3。

常见问题

有机物同时含醛基和碳碳双键，怎样检验碳碳双键？

醛基也会使溴水、酸性高锰酸钾褪色。应先用足量银氨溶液或新制Cu(OH)₂氧化醛基，酸化后再加溴水检验双键。

检验卤代烃中的卤素，为什么要先加稀硝酸？

卤代烃经NaOH水解后溶液呈碱性，须先加稀硝酸中和过量NaOH，再加AgNO₃溶液，以免生成氢氧化银（氧化银）干扰判断。