有机化合物中常见官能团的检验

实验目的

掌握常见官能团的检验试剂、现象及操作要点。

实验原理

碳碳双键能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色；酚遇 FeCl₃ 显紫色；醛基能发生银镜反应，也能使新制 Cu(OH)₂ 生成砖红色沉淀；羧基能使石蕊变红，并与碳酸盐反应放出 CO₂；卤代烃须先水解，用硝酸酸化后再加 AgNO₃ 溶液检验卤素离子。

实验器材

• 溴水或溴的四氯化碳溶液
• 酸性高锰酸钾溶液
• 氯化铁溶液
• 银氨溶液
• 新制氢氧化铜
• 稀硝酸和硝酸银溶液
• 碳酸钠溶液或紫色石蕊溶液

实验步骤

1. 选择待检验的官能团，如碳碳双键或醛基。
2. 确定检验试剂和反应条件，如水浴加热。
3. 按顺序加入试剂，观察颜色、沉淀或气泡变化。
4. 对照现象判断官能团是否存在。
5. 检验卤代烃时，先水解，再加稀硝酸中和碱，最后加硝酸银溶液。

实验现象与结论

碳碳双键使溴水褪色；苯酚遇 FeCl₃ 呈紫色；醛基加热后产生银镜或砖红色沉淀；羧基遇碳酸钠放出气泡；卤代烃水解、酸化后加 AgNO₃ 溶液，可根据沉淀颜色判断卤素种类。多官能团物质检验时要注意试剂间的干扰。

注意事项

• 银氨溶液须现用现配，不可久置。
• 溴水有腐蚀性，使用时戴好手套和护目镜。
• 银镜反应、新制 Cu(OH)2 反应用水浴加热。
• 废液按要求回收，不要随意倒入下水道。

常见问题

检验卤代烃中的溴原子，为什么要加稀硝酸？

水解后溶液含过量 NaOH，会与 AgNO₃ 生成沉淀干扰，须先用稀硝酸中和。

醛基的两种常用检验方法是什么？

银氨溶液水浴加热出现银镜；新制 Cu(OH)₂ 加热生成砖红色 Cu₂O 沉淀。