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苯酚(石炭酸)的结构与性质

苯酚俗称石炭酸,羟基直接连在苯环上,性质与醇羟基明显不同。它有微弱的酸性,能与氢氧化钠反应,却不能使石蕊变红,酸性比碳酸还弱。本演示围绕这些性质,帮助理解苯环对羟基的影响。

化学高中有机化合物中的官能团
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苯酚(石炭酸)的结构与性质实验封面

实验目的

认识苯酚的弱酸性及其与醇的区别,理解苯环对羟基性质的影响。

实验原理

苯酚分子中羟基受苯环影响,O-H键易断裂,水溶液显极弱的酸性,能与NaOH反应:C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O。因酸性比碳酸弱,向苯酚钠溶液中通入CO2可重新得到苯酚:C6H5ONa + CO2 + H2O = C6H5OH + NaHCO3。苯酚遇FeCl3溶液显紫色。

实验器材

实验步骤

  1. 取少量苯酚加水振荡,得到浑浊的液体。
  2. 取少量浑浊液,滴加紫色石蕊溶液,观察颜色是否改变。
  3. 向另一份浑浊液中逐滴加入NaOH溶液,观察浑浊是否变澄清。
  4. 向澄清溶液中通入CO2,观察溶液重新变浑浊。
  5. 取苯酚稀溶液,滴加FeCl3溶液,观察颜色变化。

实验现象与结论

苯酚在水中形成浑浊液,不能使石蕊变红;加NaOH后变澄清;通入CO2后又变浑浊;遇FeCl3溶液显紫色。说明苯酚有弱酸性,酸性弱于碳酸,且与醇羟基性质不同。

注意事项

常见问题

苯酚为什么不属于醇?
醇的羟基连在饱和碳原子上,苯酚的羟基直接连在苯环上,受苯环影响,性质不同,属于酚类。
苯酚的酸性比碳酸强还是弱?
更弱。苯酚钠溶液中通入CO2能得到苯酚,且生成的是NaHCO3,可见酸性:碳酸>苯酚。

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