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实验室制溴苯

溴苯可由苯与液溴在铁粉(实际起催化作用的是溴化铁)存在下发生取代反应制得。本实验涉及反应装置、长导管回流、尾气检验和产物提纯,是苯的取代反应中的经典实验。

化学高中烃的性质与应用
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实验室制溴苯实验封面

实验目的

掌握苯与液溴的取代反应原理,学会溴苯的制取、HBr 的检验和粗产品的提纯。

实验原理

铁与溴反应生成溴化铁:2Fe + 3Br2 = 2FeBr3。在 FeBr3 催化下,苯分子中的一个氢原子被溴原子取代:C6H6 + Br2 =FeBr3= C6H5Br + HBr。生成的 HBr 遇水蒸气形成白雾,通入硝酸银溶液会产生浅黄色的溴化银沉淀。粗溴苯中溶有溴,可用氢氧化钠溶液洗涤除去。

实验器材

实验步骤

  1. 在烧瓶中加入苯和液溴,再加入少量铁粉,迅速塞好塞子。
  2. 长导管兼起导气和冷凝回流作用,出口连接洗气和检验装置。
  3. 让气体先通过四氯化碳,再通入硝酸银溶液,观察现象。
  4. 反应后将烧瓶中液体倒入氢氧化钠溶液中,振荡后静置分液。
  5. 水洗、干燥后可蒸馏,得到纯净溴苯。

实验现象与结论

反应剧烈,烧瓶内有红棕色蒸气,导管口有白雾;硝酸银溶液中产生浅黄色沉淀。粗产品经氢氧化钠溶液洗涤后,下层得到无色油状液体溴苯。结论:苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应,生成溴苯和 HBr。

注意事项

常见问题

制溴苯时铁粉起什么作用?
铁与溴反应生成 FeBr3,FeBr3 是该取代反应的催化剂。
用硝酸银检验 HBr 前为什么先通过四氯化碳?
溴蒸气也会使硝酸银溶液产生沉淀,干扰检验,四氯化碳可吸收溴蒸气。

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