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烯烃与共轭双烯烃成环反应

共轭双烯烃与烯烃(或炔烃)可以发生环加成反应,一步形成六元环,这类反应称为双烯合成,也叫狄尔斯—阿尔德反应。本演示以1,3-丁二烯和乙烯为例,展示分子如何靠近并成键成环。

化学高中烃的性质与应用
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烯烃与共轭双烯烃成环反应实验封面

实验目的

认识共轭双烯烃与烯烃的成环反应,理解反应前后键的变化。

实验原理

1,3-丁二烯与乙烯在一定条件下发生环加成反应:CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH2 → 环己烯。反应中双烯体的两端碳原子分别与烯烃的两个碳原子成键,同时双键位置发生移动,形成含一个碳碳双键的六元环。

实验器材

实验步骤

  1. 观察1,3-丁二烯的结构,找出两个相邻的碳碳双键
  2. 观察乙烯分子的碳碳双键
  3. 操作两个分子彼此靠近,观察成键位置
  4. 观察产物六元环及环中双键的位置

实验现象与结论

1,3-丁二烯两端的碳原子分别与乙烯的两个碳原子结合,形成六元环,环内保留一个碳碳双键,生成环己烯。结论:共轭双烯烃与烯烃可通过环加成反应一步构建六元环,是合成环状化合物的重要方法。

常见问题

什么是共轭双烯烃?
分子中两个碳碳双键被一个单键隔开的二烯烃,例如1,3-丁二烯,称为共轭双烯烃。
这个反应的产物是什么?
1,3-丁二烯与乙烯反应的产物是环己烯,分子中含六元碳环和一个碳碳双键。

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