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溴苯的制备

溴苯的制备是高中有机化学中认识苯环取代反应的典型实验。苯与液溴在铁粉存在下反应,生成溴苯和溴化氢,真正起催化作用的是铁与溴反应生成的溴化铁。装置中的长导管兼有导气和冷凝回流的作用。通过检验尾气中的溴化氢和提纯产物,可以体会取代反应的特点。

化学高中烃的性质与应用
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溴苯的制备实验封面

实验目的

学习苯与液溴的取代反应,掌握溴苯的制备、溴化氢的检验和粗产品的提纯方法。

实验原理

铁与溴先反应生成溴化铁:2Fe + 3Br2 = 2FeBr3。在 FeBr3 催化下,苯环上的一个氢原子被溴原子取代:C6H6 + Br2 =FeBr3= C6H5Br + HBr。HBr 遇硝酸银溶液生成淡黄色 AgBr 沉淀:HBr + AgNO3 = AgBr↓ + HNO3。

实验器材

实验步骤

  1. 连接烧瓶、长导管和盛硝酸银溶液的锥形瓶,检查装置气密性
  2. 烧瓶中加入苯和少量铁粉,再缓慢加入液溴
  3. 塞好装置,观察烧瓶内的变化和导管口的现象
  4. 反应后将烧瓶中液体倒入盛水的烧杯,观察底部油状物
  5. 用氢氧化钠溶液洗涤粗溴苯,分液,得到较纯净的溴苯

实验现象与结论

反应放热,烧瓶内液体微沸,充满红棕色溴蒸气;导管口出现白雾,硝酸银溶液中产生淡黄色沉淀,说明有 HBr 生成。粗产品倒入水中,底部出现褐色油状液体,用氢氧化钠溶液洗去溴后,得到无色、不溶于水、密度比水大的溴苯。结论:苯与液溴发生取代反应。

注意事项

常见问题

锥形瓶中的导管为什么不能插入液面以下?
HBr 极易溶于水,导管插入液面下容易发生倒吸,所以导管口应停在液面上方。
怎样除去溴苯中混有的溴?
用氢氧化钠溶液洗涤:Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O,再分液,溴苯在下层。

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