苯的同系物的性质

实验目的

通过对比苯和甲苯的反应，认识苯的同系物的性质以及苯环与侧链的相互影响。

实验原理

甲苯的甲基受苯环影响，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，生成苯甲酸：C₆H₅CH₃ =酸性KMnO₄= C₆H₅COOH，溶液紫红色褪去；苯不被氧化。甲苯与混酸反应可生成2,4,6-三硝基甲苯：CH₃C₆H₅ + 3HNO₃ =浓H₂SO₄,△= CH₃C₆H₂(NO₂)₃ + 3H₂O。

实验器材

• 苯
• 甲苯
• 酸性高锰酸钾溶液
• 试管
• 胶头滴管
• 量筒
• 试管架

实验步骤

1. 取两支试管，分别加入约2 mL苯和甲苯
2. 向两支试管中各滴加几滴酸性高锰酸钾溶液
3. 用力振荡试管，使两层液体充分接触
4. 静置，对比观察两支试管中溶液颜色的变化
5. 结合甲苯的硝化反应，分析苯环与甲基的相互影响

实验现象与结论

加入苯的试管中，溶液分层，高锰酸钾溶液的紫红色不褪；加入甲苯的试管中，振荡后紫红色逐渐褪去。结论：苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，甲苯的侧链甲基可以，说明苯环使甲基变得活泼。

注意事项

• 苯、甲苯有毒且易燃，应在通风处使用并远离明火
• 高锰酸钾溶液及混酸有腐蚀性，避免接触皮肤
• 用后的有机废液集中回收

常见问题

为什么甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能？

苯环使与它相连的甲基变活泼，易被氧化为羧基；苯环本身较稳定，不被氧化。

甲苯和苯的硝化反应有什么不同？

甲苯受甲基影响更易硝化，可在苯环上引入三个硝基，生成2,4,6-三硝基甲苯。